Ester 2 - Fette und Öle
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©stu2009/01/18 (last update)

Fette und Öle (Triglyceride): Ester aus Glycerin und Fettsäuren

Pflanzliche und tierische Fette und Öle sind Ester aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin und drei Fettsäuren. Je nach Herkunft des Fettes kommen bestimmte Fettsäuren (Kettenlänge, Anzahl der Doppelbindungen) gehäuft vor.

An den Doppelbindungen gehen die Z-Fettsäuremoleküle"ums Eck". Dies ließe sich graphisch nur unter großem Aufwand darstellen (siehe Abb. rechts unten).

Je mehr Doppelbindungen die Fettsäuren enthalten, desto tiefer liegt der Schmelzpunkt der Fette. Da ungesättigte Fettsäuren immer Z-Doppelbindungen enthalten und solche Moleküle an den Doppelbindungen gebogen sind, ordnen sich die Teilchen im Vergleich zu den stäbchenförmigen gesättigten Fettsäuren erst bei tieferen Temperaturen regelmäßig an. 
C18-Säuren Schmelzpunkt
Stearinsäure gesättigt +70°C
Ölsäure 1 Doppelbindung +16°C
Linolsäure 2 Doppelbindungen -5°C
Linolensäure 3 Doppelbindungen -11°C
 

Wichtige Reaktionen von Fetten:

"Fetthärtung": An die Doppelbindungen wird in Gegenwart eines Kat (Ni) Wasserstoff angelagert. Der Schmelzpunkt steigt, dabei entstehen allerdings auch (E)-Fettsäuren, deren gesundheitliche Verträglichkeit umstritten ist.  Sie werden auch als "Trans-Fettsäuren" bezeichnet und sind vor allem in Fast-Food, Fertignahrung, Snacks und Süssigkeiten enthalten.
"Verseifung": Wenn Fette mit Laugen gekocht werden, entstehen Glycerin und die Salze der Fettsäuren (siehe "Seifen"). 
"Umesterung": siehe unten


Pflanzliche Fette enthalten mehr ungesättigte Fettsäuren als tierische Fette, haben daher einen niedrigeren Schmelzpunkt und sind leichter verdaulich. Abgesehen davon sind einige mehrfach ungesättigteFettsäuren "essentiell", das heißt: Der menschliche Organismus muss sie mit der Nahrung aufnehmen, da er sie braucht (z. B. zur Synthese von Hormonen), aber selbst nicht synthetisieren kann. Pflanzliche Fette enthalten auch kein Cholesterin.

Gewinnung pflanzlicher Fette/Öle:

Wichtige Ölsaaten: Soja, Erdnuss, Sonnenblumen, Baumwollsaat, Ölpalme, Kokosnuss, Raps, Ölbaum. 
Öle werden nur zu einem geringen Teil durch "Pressen" gewonnen, dabei ist die Ausbeute zu gering. Im Allgemeinen wird die Ölsaat geschrotet,das Öl mit Hexan herausgelöst, dann das Hexan abdestilliert und das Öl anschließend gereinigt. 
Bei der Reinigung des Öls werden freie Fettsäuren durch Neutralisation entfernt, Eiweiß zum Ausflocken gebracht, Geruchs- und Geschmackstoffe mit Wasserdampf entfernt. Das Produkt ist dann klar und geschmacksneutral und wird zumeist als Medium zum Erhitzen von Speisen verwendet. Da Öle einen weit höheren Siedepunkt als Wasser haben, werden Nahrungsmittel schneller gar und verlieren ihre Inhaltsstoffe nicht so leicht, wie bei langem Kochen in Wasser. 
Spezielle Öle werden schonender hergestellt und aufgrund ihres Eigengeschmackes und ihrer besonderen Inhaltsstoffe auch roh genossen. 
Zum Braten und Frittieren werden meist widerstandsfähigere ("gehärtete") Fette verwendet, die der Hitze länger standhalten ohne unerwünschte Reaktionen einzugehen.


Tierische Fette/Öle:

Neben dem Milchfett (enthält als einziges Butansäure) hat noch Schweinefett bei uns Bedeutung für die Ernährung. Rindertalg und Fischöl ("Tran") haben bei uns eine geringere Bedeutung, sie werden auch zu Nahrungsmitteln verarbeitet bzw. für die Herstellung von Seifen und Kosmetika verwendet.


Die Bedeutung der Fette in der Ernährung:

1 g Fett enthält 38,9 kJ Energie, das ist doppelt soviel, wie 1g  Zucker. Für Menschen und Tiere stellt Fett daher eine komfortable Möglichkeit dar, Energievorräte mit sich zu führen (Pflanzen speichern ihren Energievorrat in Form von Stärke, die bei gleichem Energiegehalt doppelt so schwer ist - aber Pflanzen müssen ihre Vorräte nicht andauernd mit sich herumschleppen). Eine weitere Aufgabe des Fettes im Organismus ist es, gegen Kälte zu isolieren und gleichsam eine "Knautschzone" unter der Haut zu bilden. Die essentiellen Fettsäuren dienen als Ausgangsstoff zur Synthese wichtiger körpereigener Stoffe. 
In den USA wurde nun ein Fett-Ersatzstoff ("Olestra") entwickelt, der wie Fett schmeckt, aber nicht verdaulich ist - also nicht dick macht. Es handelt sich um einen Ester aus Zucker und Fettsäuren. Olestra wurde allerdings nur beschränkt für Nahrungsmittel zugelassen, da es (wie alle unverdaulichen Stoffe) abführend wirkt und dem Körper fettlösliche Vitamine entzieht.


"Biodiesel" aus Rapsöl/Altspeiseöl:

Durch Umesterung (Austausch von Glycerin gegen Methanol) lässt sich aus Pflanzenöl ein Treibstoff für Dieselmotoren herstellen. Dieser produziert weniger Ruß und vermehrt den Kohlendioxid-Gehalt der Atmosphäre nicht. Allerdings können auf diese Weise nur unerhebliche Mengen herkömmlicher Treibstoff ersetzt werden, da nicht ausreichend Altspeiseöl anfällt und die Anbauflächen für Ölsaaten beschränkt sind. 


Fett + Methanol => Glycerin + Fettsäuremethylester
 


Biodiesel - Homepage

Dazu eine kuriose Zeitungsmeldung:
DER STANDARD Freitag, 31. August 2001:

"Öli" macht aus Speisefett Biodiesel 

Linz - Ab dem 1. Septemberstartet auch in Oberösterreich ein effektiveres Sammelsystem für alte Speiseöle und -fette privater Haushalte. Sinniger Name des Projektes: "Öli". Der Landesabfallverband verspricht sich davon eine Verdoppelung der Sammelmenge. Aus den Rückständen soll Biodiesel entstehen.

Wie schon in anderen Bundesländern werden an die Konsumenten Sammelkübel vergeben, in die man die öligen Kochrückstände geben kann. Ist der Behälter voll, wird er im Altstoffsammelzentrum gegen einen neuen ausgetauscht. Zehn Schilling (73 Eurocent) kostet der Topf, bei der Rieder Messe wird er gratis abgegeben.

Thomas Anderer, Geschäftsführer des Landesabfallverbandes, hofft, dass durch das neue System die Entsorgungsdisziplin steigt. "Derzeit werden jährlich rund 500 Tonnen abgegeben." Im Umlauf ist aber die drei- bis vierfache Menge - sie landet im Kanal. Um rentabel arbeiten zu können, müsse die gesammelte Tonnage auf mindestens 1000 Tonnen gehoben werden. Verkauft werden die Speisereste in die Steiermark, wo aus ihnen dann Biodiesel produziert wird. (moe) 


Deutsches Margarine-Institut
Fette und Öle (pdf-file)

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