Amine, Aminosäuren, etc.
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© stu 2004/08/11

Amine

Die Amino-Gruppe leitet sich vom Ammoniak (NH3) ab. Stickstoff hat ein freies Elektronenpaar, mit dem er H+ binden kann. Stoffe, die H+ binden können reduzieren die Konzentration der  H3O+-Ionen, sie sind also basisch.
Im Wasser sind gleich viele H3O+  und OH--Ionen 

NH3 verbraucht H3O+-Ionen, OH- gerät in Überschuss

Für Amine gilt dasselbe, wie für Ammoniak. Es gibt primäre, sekundäre und tertiäre Amine:

primär: Amino-methan 

("Methylamin")

sekundär: 

("Dimethylamin")

tertiär:

("Trimethylamin")


Wie das Ammonium (NH4+) können auch Amine als Kationen in Salzen auftreten:

"Methylammoniumchlorid"

Amine können als Abbauprodukte von Eiweiß auftreten, kleinere Moleküle riechen ammoniakartig, etwas größere riechen fischartig.

Aminobenzen ("Anilin", "Phenylamin") ist sehr giftig, krebserregend, ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen ("Badnische Anilin u. Soda Fabrik"). 
Strukturformel ? (siehe Lösungsseite)
1,6-Diaminohexan ist Ausgangsstoff für die Herstellung von Nylon (+ 1,6-Hexandisäure) 
Strukturformel ? (siehe Lösungsseite)

Aminosäuren

Beim Abbau von Eiweißstoffen wurden bisher über 20 Aminosäuren nachgewiesen. Sie haben alle  ein gemeinsames Strukturmerkmal:
Da sie sowohl eine Säure-, als auch eine Basen- Gruppe haben, kann es zur Bildung von "Zwitterionen" kommen:

Tabelle der Aminosäuren 

Bildung von Eiweiß-Stoffen (Polypeptiden)

Da Aminosäuren zwei funktionelle Gruppen besitzen, können sie nach zwei Seiten reagieren. Unter Wasserabspaltung entstehen Peptid-Bindungen. 
Eiweiße sind Polypeptide.
Wasserabspaltung 
Durch Kondensation zweier Aminosäuren entsteht eine Peptid-Bindung.

Spaltung von Eiweiß-Stoffen

Bei der Verdauung wird Eiweiß in Aminosäuren zerlegt. 
Aus den Aminosäuren baut der Körper dann körpereigenes Eiweiß auf, oder sie werden zur Energiegewinnung abgebaut. 
+ Wasser 
Der Nährwert von Eiweiß ist ca. gleich groß wie der der Kohlenhydrate.

Alle Aminosäuren außer Glycin (Aminoethansäure) sind optisch aktiv, ein Teil der Aminosäuren hat polare und ein Teil hat unpolare Seitenketten, einige Aminosäuren sind sauer und einige basisch (siehe "Tabelle der Aminosäuren").

Eiweißstoffe

Strukturmerkmale von Proteinen:
 
Primärstruktur Reihenfolge der Aminosäuren ("Aminosäuresequenz")
Sekundärstruktur Helix- oder Faltblattstruktur: Durch Wasserstoffbrücken bildet sich eine wendeltreppenartig geschraubte Kette oder zwei parallele gefaltete Ketten.
Tertiärstruktur Durch Wasserstoffbrücken, Wechselwirkung von Ionen, oder Disulfid-Brücken (-S-S-) bildet sich eine Knoten- oder Kugel-ähnliche Struktur.
Quartärstruktur Mehrere Proteinmoleküle treten als gemeinsame Funktionseinheit auf, dazu können noch andere Moleküle kommen (z.B. Hämoglobin).
 

Wenn die spezifische räumliche Struktur von Eiweißstoffen zerstört wird, spricht man von Denaturierung. Dabei verlieren die Stoffe ihre Funktionsfähigkeit. Dies passiert im Alltag zum Beispiel beim Kochen, bei Verbrennungen und bei Verätzungen:

Eiweiß denaturiert - beim Erhitzen (Zubereitung von Eiern, Brandwunden, etc.). Das Erhitzen von Eiweiß macht die Proteine leichter verdaulich, da erste Schritte des Abbaus stattfinden.
- durch pH-Änderungen (Verätzungen, beim Sauerwerden von Milch, wenn Wolle beim Waschen eingeht, etc.)
- durch (giftige) Schwermetalle (Vergiftungen, Gerben von Leder, etc.)
- unter dem Einfluss von Formaldehyd (Methanal) als Desinfektions- bzw. Konservierungsmittel
etc.

Eiweiß als Nährstoff:

Der Körper braucht Eiweiß um aus den Aminosäuren körpereigenes Eiweiß zu synthetisieren (Haut, Haare, Muskeln, Enzyme, etc.). Überschüssiges Eiweiß wird unter Energiegewinn abgebaut (Energiegehalt von Eiweiß ist gleich groß, wie von Kohlehydraten: ca. 17 kJ/g). Beim Abbau von Eiweiß entsteht vor allem Harnstoff CO(NH2)2. Zu hoher Eiweißkonsum kann zu hohen Harnsäure-Werten im Blut führen (=> Gicht, Nierensteine, etc.).


"Maggi", etc.: Durch Hydrolyse (z.B. mit HCl kochen) von Eiweiß lassen sich Aminosäuren herstellen. Neutralisiert man dann mit Natriumcarbonat, so erhält man ein Gemisch von Salzen der Aminosäuren - eine Suppenwürze. 

Glutaminsäure (2-Aminopentandisäure): Vor allem ihre Salze (Na-Glutamat) werden heute in Fertig- und Tiefkühl-Nahrung aller Art als Geschmacksverstärker eingesetzt. Glutaminsäure wurde früher aus Algen hergestellt, heute stellt man sie mit Hilfe von Bakterien her. 

6-Aminohexansäure ist eine synthetische Aminosäure, aus ihr stellt man Perlon her.
 
Strukturformeln ?
(siehe Lösungsseite)

Aus 1,6-Diaminohexan und Hexandisäure stellt man Nylon her.

Siehe auch 4. Klasse
 


1) Welche Gruppen sind dafür verantwortlich, dass die Seitenkette einer Aminosäure polar ist? 

2) Welche Gruppen sind für den sauren Charakter von Aminosäuren verantwortlich? 

3) Welche Gruppen sind für den basischen Charakter von Aminosäuren verantwortlich?


Biologiekurs

"Protein Cycle"  (English)

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