Einfach- und Mehrfachbindungen
© stu 2004/09/23
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Da Kohlenstoff vierwertig ist, bildet er vier gemeinsame Elektronenpaare (= "Bindungen" oder "bindende Orbitale") mit anderen Atomen:

Diamant:
Methan:
Ethan:
Ethen:

Die 4 Bindungen im Diamant, Methan oder Ethan sind Einfachbindungen, sie befinden sich längs der Bindungsachse zwischen den Atomen. 
(Die 4 sp3-Hybridorbitale des Kohlenstoffes überlappen mit den 4 s-Orbitalen der Wasserstoffatome.) 
Bindungen längs der Bindungsachse werden als -Bindungen bezeichnet ( = sigma).


Im Ethan-Molekül gibt es nur Einfachbindungen, die durch die Überlappung einfach besetzter Orbitale entstehen. Zwischen den C-Atomen gibt es eine-Bindung.


Eine Doppelbindung lässt sich mit Strichformeln leicht darstellen, die Striche zeichen aber ein falsches Bild von den Bindungsverhältnissen, da längs der Bindungsachse nur ein Elektronenpaar "Platz hat". Die Elektronen der zweiten Bindung (-Bindung) stellt man sich als -Elektronen-Wolken rund um die -Bindung vor:

Im Ethen-Molekül gibt es zwischen den Kohlenstoffen eine -Bindung und eine -Bindung.



Bei Dreifachbindungen gibt es eine -Bindung und zwei -Bindungen. Die zweite -Bindung befindet sich ebenfalls neben der Bindungsachse.


-Bindungen sind weniger stabil als -Bindungen, daher sind Doppel- und Dreifachbindungen oft jene Stellen im Molekül, wo bevorzugt Reaktionen passieren.

Konjugierte Doppelbindungen

Wenn (formal) jede zweite Bindung eine Doppelbindung ist, spricht man von konjugierten Doppelbindungen. In diesen Fällen erstreckt sich eine -Elektronen-Wolke über große Teile des Moleküls.
Aus der Wechselwirkung von Licht mit den -Elektronen resultiert die Farbe dieser Stoffe.

Carotinoide wie Vitamin A, die Farbstoffe von Karotten, Mais, Eidotter und Tomaten sind gelb, orange oder rot, da sie ein großes -Elektronen-System besitzen.
Die Elektronen der Doppelbindungen erstrecken sich beinahe über das ganze Molekül: 

Elektrisch leitfähige Kunststoffe: Makromoleküle (Riesenmoleküle) mit konjugierten Doppelbindungen leiten aufgrund ihrer delokalisierten* Elektronen sogar elektrischen Strom. Das einfachste Beispiel ist "Polyacetylen":
*Wenn die Elektronen nicht an einer bestimmten Stelle lokalisiert sind, dann sind sie beweglich und es kann Strom fließen.

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